Sporting apanha União da Serra nos 16 avos da Taça.

O sorteio dos 16 avos de final da Taça de Portugal ditou caminhos distintos para os três grandes, colocando o Sporting frente ao União da Serra pela primeira vez na sua história. Para a formação de Santa Catarina da Serra, que disputa o quarto escalão nacional, o embate representa também uma estreia absoluta contra qualquer um dos três principais clubes portugueses.

O FC Porto vai reeditar um confronto com o Paredes, emblema da Liga 3. O registo entre ambos conta com apenas um antecedente, disputado na mesma fase da competição em 1989/90, quando a formação azul e branca venceu fora por 5-0, com um hat-trick de Rui Águas e golos de Paulo Pereira e Geraldão.

Já o Benfica terá como opositor o Torreense, atual detentor do troféu. As águias apresentam uma vantagem vincada no historial: em 16 partidas, somam 11 vitórias e cinco empates, sem qualquer desaire diante do conjunto de Torres Vedras. Na Taça de Portugal, os benfiquistas superaram as duas eliminatórias disputadas entre ambos, nas épocas 1956/57 e 1986/87, sendo que o último confronto oficial data de 1992 e terminou com um nulo.